heterociklički spojevi

traži dalje ...

heterociklički spojevi (engl. heterocyclic compounds; njem. heterocyclische Verbindungen; rus. гетероциклические соединения), organski ciklički spojevi koji u prstenu osim ugljikovih atoma sadržavaju najmanje jedan atom nekoga drugoga elementa (heteroatom). Najčešći su heteroatomi kisik, dušik i sumpor. Heterociklički prsteni sastavni su dio mnogih prirodnih spojeva ključnih za odvijanje životnih funkcija biljaka i životinja (ugljikohidrati, nukleinske kiseline, vitamini, alkaloidi i dr.). Sirovine su za proizvodnju lijekova, herbicida, insekticida, bojila i dr. Razvrstavaju se prema broju atoma u prstenu, vrsti i broju heteroatoma, te sličnosti s aromatskim spojevima. Osobito su važni spojevi s maksimalno nezasićenim peteročlanim prstenom (furan, pirol, tiofen) i šesteročlanim prstenom (piridin), koji se zbog sličnosti s aromatskim spojevima, nazivaju i heteroaromatskim spojevima. Derivati furana (heteroatom kisik) sastojci su lijekova, aroma i mirisa, tiofen (heteroatom sumpor) se nalazi u katranu kamenoga ugljena, a upotrebljava se u proizvodnji pesticida, bojila i lijekova, dok je pirol (heteroatom dušik) sastavni dio klorofila, vitamina B12 i hemoglobina. Spojevi u kojima je benzenski prsten kondenziran s peteročlanim heterocikličkim prstenom važni su u biokemiji, npr. indol (benzpirol) je sastavni dio aminokiseline triptofana. Piridin (heteroatom dušik) je vrlo stabilan, a sastavni je dio katrana kamenoga ugljena, nikotina, vitamina B6 i dr. Piridin kondenziran s benzenskom jezgrom poznati je kinolin (u mnogim alkaloidima) te izokinolin (služi u proizvodnji bojila, insekticida, lijekova i dr.).

HETEROCIKLIČKI SPOJEVI, strukturne formule

članak preuzet iz tiskanog izdanja 2007.

Citiranje:

heterociklički spojevi. Tehnički leksikon (2007), mrežno izdanje. Leksikografski zavod Miroslav Krleža, 2025. Pristupljeno 17.7.2025. <https://tehnicki.lzmk.hr/clanak/heterociklicki-spojevi>.