izomerija

izomerija (engl. isomerism; njem Isomerie; rus. изомерия), pojava dvaju ili više kem. spojeva (izomera) iste molekularne formule, ali različite strukture ili različita rasporeda atoma u prostoru, pa prema tome i različitih svojstava. U konstitucijskoj (strukturnoj) izomeriji molekule izomera različite su molekularne strukture, tj. atomi su im spojeni različito. Zbog toga takvi izomeri mogu biti različiti spojevi ili se jednostavno mogu razlikovati po položaju funkcionalne skupine u molekuli. Konstitucijski izomeri obično imaju i različita fizikalna i kem. svojstva. (npr. propanol, izopropanol i etil-metil-eter). Poseban je oblik konstitucijske izomerije tautomerija, u kojoj su dva izomera (tautomeri) u ravnoteži (npr. keto-enolna tautomerija). U stereoizomeriji (prostorna izomerija) izomeri imaju istu formulu i iste funkcionalne skupine (atomi su im spojeni na isti način), ali se razlikuju po rasporedu funkcionalnih skupina u prostoru. Stereoizomerija može biti konformacijska (izomeri, tj. konformeri pri sobnoj temperaturi lako prelaze jedan u drugi i ne mogu se razdvojiti) i konfiguracijska (izomeri teško prelaze jedan u drugi te se mogu razdvojiti). Konfiguracijsku izomeriju čine enantiomerija i dijastereomerija. U enantiomeriji se, zbog postojanja barem jednoga asimetričnoga (kiralnoga) ugljikova atoma, molekule dvaju izomera odnose kao predmet i njegova zrcalna slika. Takvi su, npr. enantiomeri mliječne kiseline, od kojih jedan zakreće ravninu polarizirane svjetlosti nalijevo, a drugi nadesno (→ optička aktivnost). Dijastereomerija uključuje izomere koji se ne odnose kao zrcalne slike. Česta je u spojevima s više kiralnih središta (npr. monosaharidi eritroza i treoza) ili se kao cis-trans izomerija (geometrijska izomerija) pojavljuju u spojevima u kojima se ugljikovi atomi ne mogu slobodno rotirati oko svoje veze. Zbog toga se njihovi supstituenti mogu naći s različitih strana takve ravnine (obično dvostruka veza, npr. u 2--butenu ili ravnina prstena, npr. kao u diklorciklopentanu).